1966年6月28日、カリフォルニア州ハリウッドにて、脚本・監督・俳優の父ピーター・マスターソンと、トニー賞女優のキャーリー・グレンの間に生まれる。

　8歳のとき、父が役者として出演したブライアン・フォーブスの「ステップフォードの妻たち」で彼の娘役でスクリーンデビューを果たす。
　その後、ロバート・レッドフォードのサンダンス・インスティチュートで演技を学び、ダルトン・ハイスクールを卒業後、ニューヨーク大学で文化人類学を専攻。

　本格的に女優業に乗り出したのは、「パニックスクール 冒涜少年団」(1985)から。その後、「ロンリー・ブラッド」(1986)、「マイ・リトル・ガール」(1986)、等に出演。そして、ジョン・ヒューズ制作の「恋しくて」(1987)での好演が話題となり、一躍有名となった。